O carismático e jovem nobre inglês Orlando (Tilda Swinton ? Caravaggio, Eduardo 2), é o protegido da Rainha Elizabeth 1 (Quentin Crisp ? A Prometida) de quem recebe uma rica propriedade. Após a morte da Rainha, ele se apaixona perdidamente por Sasha (Charlotte valandrey) uma princesa russa que logo o abandona. Após uma desastrosa incursão pelo mundo da poesia e seguindo o seu destino ?de homem? Orlando se vê em meio a uma violenta guerra nos desertos da Ásia Central. Raluntante entre matar ou morrer, resolve ?mudar de sexo?. Retornando como ?mulher? aos salões de Londres numa época violenta e opressora, Orlando depara-se diante de outro dilema casar ou perder seus bens. É quando encontra seu verdadeiro amor, Shelmerdine (Billy Zane ? Menphis Belle A Fortaleza Voadora, O Atirador), um jovem e impetuoso pioneiro americano. Esta é uma enigmática e cativante viagem através do tempo de uma pessoa que viveu por quatrocentos anos, primeiro como homem e, logo a seguir, como mulher.
Elenco: Tilda Swinton, Billy Zane, Lothaire Bluteau, Charl
